Resonancia transcript

hola en este vídeo revisaremos resonante la característica más importante de los compuestos es su estructura ya que esta va a definir tanto las propiedades físico-químicas que puede llegar a presentar un compuesto como su comportamiento también bajo diferentes condiciones lo cual se ve reflejado tanto en su reactividad como por ejemplo en su estabilidad es por ello que nosotros vamos a representar esas estructuras de diferentes maneras y en todas esas representaciones lo que vamos a conocer va a ser el orden de unión de los átomos que componen a las moléculas sin embargo existen casos en los que una misma molécula puede representarse de más de una manera y es en estos casos en los que nos vamos a enfocar en la resonancia si consideramos a la molécula de benceno que está constituida por 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno podemos representar la de estas dos maneras en donde aunque en ambos casos tenemos la misma conectividad tenemos 6 átomos de carbono formando ciclos y en cada átomo de carbono un átomo de hidrógeno está cambiando la distribución de los electrones pib ya que tenemos enlaces dobles alternados con enlaces sencillos de una manera digamos diferente en cada una de estas representaciones si nosotros consideramos que los enlaces dobles y los enlaces sencillos presentan una diferente longitud en otras moléculas podríamos esperar que en el benceno se dé el mismo caso y que todos los enlaces dobles sean más cortos que los enlaces sencillos y que la molécula real fuera algo así sin embargo cuando se analiza el benceno en el laboratorio lo que se observa es que todos los enlaces carbono-carbono presentan la misma longitud independientemente de si nosotros los dibujamos como dobles o como sencillos lo que quiere decir es que ya que esa longitud es intermedia entre la que se da en enlaces dobles y en las de sencillos carbono carbono la molécula real va a ser también algo intermedio entre estas dos representaciones que nosotros dibujamos entonces a ese tipo de compuestos en los que se puede describir una misma molécula con diferentes estructuras en las cuales lo que cambia es la distribución electrónica que presentan vamos a llamar las estructuras y formas resonantes o también estructuras de resonancia en algunos textos también se les conoce como estructuras contribuyentes dado que lo que está cambiando es la distribución electrónica que estamos dibujando se dice que los electrones en realidad no van a estar localizados en posiciones exactas en la molécula sino que van a estar distribuidos entre todos los núcleos que están participando en la resonancia y por ello decimos que en estos casos o en estas estructuras resonantes los electrones pib están deslocalizados en todos los átomos que conforman a esa estructura resonante y también podemos decir que la estructura real será un híbrido de resonancia un híbrido de todas las estructuras resonantes que nosotros podamos dibujar para esa molécula para el caso del benceno ese híbrido de resonancia suele dibujarse con en las heces parciales con líneas punteadas que asemejan un círculo en el centro de un hexágono y que representan a la deslocalización de la nube electrónica en esta molécula la ocurrencia de estructuras resonantes se puede explicar con el modelo de orbital molecular en el cual decimos que los enlaces se forman a partir de la combinación lineal de los orbitales atómicos que participan en la formación de la molécula y entonces allí decimos que existen orbitales moleculares en la serie orbitales moleculares de anti enlace para el caso que estamos analizando que es el del benceno las combinaciones de los orbitales atómicos serían estas y los orbitales moleculares que se generan son los que se presentan en esta imagen en donde podemos observar que existen condiciones bajo las cuales por ejemplo para este orbital molecular de enlace los electrones estarán compartidos por todos los átomos de la molécula que es justo lo que acabamos de decir que es la estructura resonante donde los electrones se encuentran deslocalizados entre varios núcleos y no nada más entre los dos núcleos que usualmente representamos en la teoría de enlace por el electrón valencia podemos también dibujarlo de esta manera en donde todos los electrones están siendo compartidos al mismo tiempo por todos los átomos y decimos que estan deslocalizados en toda la molécula y por ello también lo podíamos representar con esos en las especiales en una manera digamos semejante a un círculo punteado en el centro del hexágono el benceno muy importante a resaltar respecto a las estructuras resonantes es que estas son representaciones de una misma molécula por ello nosotros no podemos decir que estamos pasando de un compuesto a otro al dibujar estructuras resonantes sino más bien que estamos dibujando al mismo compuesto de las diferentes formas en que nosotros podemos hacerlo en papel indicando en cada una de ellas las distribuciones electrónicas que podemos asignarle a la misma molécula esto es muy importante porque dependiendo también de la estructura o forma resonante que estemos dibujando nosotros podemos comprender como suele ser la reactividad de una molécula bajo ciertas y porque algunas veces una misma molécula puede reaccionar en una zona y otras veces reacciona en otra parte diferente y eso se describe con la resonancia que puede presentar cada uno de los compuestos que presentan esa característica nosotros no siempre entonces vamos a poder dibujar híbridos de resonancia en los cuales podemos suponer de una forma adecuada la distribución electrónica que existe en los compuestos y por ello nos remitimos a dibujar las estructuras y formas resonantes que son las que contribuyen al híbrido de resonancia y para el dibujo de esas estructuras resonantes muchas veces es apropiado dibujar con flechas como puede ser el movimiento o el flujo de los electrones que tienen como digamos consecuencia que nosotros podamos dibujar a ese compuesto con una distribución electrónica diferente por ejemplo aquí en el caso del benceno podríamos decir que lo que está ocurriendo pasar de una forma resonante a la otra es que los dobles enlaces están cambiando de posición o sea podríamos decir que este enlace pi se está rompiendo y está pasando a formar el enlace p ahora entre estos dos átomos de carbono eso es lo que señalaría esta flecha que acaba de aparecer pero si nosotros nada más lo representamos así estaríamos cometiendo el error de poner cinco enlaces en este carbono porque aquí existe un hidrógeno que está implícito un hidrógeno que no se está señalando por ello allí tendríamos que señalar que este par de electrones del enlace pi va a formar ahora un enlace en esta posición que sería y lo mismo va a pasar acá ahora este carbono tendría cinco enlaces por lo cual tenemos que también cambiar la posición d doble enlace y formar un doble enlace entre estos dos átomos de carbono entonces el uso de flechas nos va a facilitar ver cómo fue el movimiento de electrones que nos puede generar la otra estructura resonante de el compuesto esto se adquiere con prácticas ustedes pueden yo los invito a que hagan muchos ejercicios respecto a la resonancia y vamos a ver algunas reglas también que son muy importantes a considerar antes de dibujar cualquier estructura resonante la primera de estas reglas es la conectividad siempre todas las estructuras resonantes como ya indicamos en otras diapositivas tienen que presentar la misma conectividad entre los átomos porque se trata de la misma molécula y es por ello que si nosotros comparamos todas estas estructuras que están dibujadas aquí podríamos descartar una de ellas como estructura resonante de las demás y esa sería en la cual la conectividad entre los átomos que la componen no es igual a las demás que sería el caso de la estructura vez en donde tenemos un nitrógeno que nada más tiene un hidrógeno siendo que todas las otras estructuras tenían un nitrógeno con dos hidrógenos y aparte tiene un átomo de oxígeno unido a un hidrógeno siendo que ese enlace no existe en ninguna de las otras estructuras entonces si yo les dijera que en este grupo todas son estructuras resonantes excepto una tendrían que señalar esta clave como la que no es una estructura resonante de las demás porque en ella no existe la misma conectividad de los átomos que conforman a la molécula con relación a las otras estructuras y las otras estructuras las podríamos dibujar de esta manera por ejemplo esta es la estructura ce y podemos decir que para pasar de esta estructura a la estructura a lo que ocurre es que este enlace va a pasar a formar un par de electrones libres y con eso va a cambiar la distribución electrónica y va a generar ahora la estructura resonante qué es ahora podríamos considerar que esta estructura resonante puede también formar la estructura resonante para ello la diferencia entre estas dos es la posición de este doble enlace y también que está cambiando este par de electrones libres acá ya estaba acá ya no está entonces lo que quiere decir es que ese par de electrones libres cambio de posición y ahora está formando el doble enlace o sea esos dobles enlaces se están deslocalizando alrededor de la molécula y también los electrones libres entonces allí ya se generaría la otra estructura resonante la de iu entre todas estas generarían un híbrido de resonancia el cual sería la representación más adecuada pero no tan fácil de dibujar para esta molécula podemos decir además que con el fin de que no cambie la conectividad entre los átomos en una molécula de la cual estamos generando las estructuras resonantes no debemos romper nunca un enlace sencillo por ejemplo si nosotros propusiéramos que este enlace cisma o enlaces sencillos se rompe para gente en la cpe el resultado de esa ruptura generaría dos compuestos a partir d en donde ya no se conserva la conectividad y por ello no pueden ser estructuras resonantes éstas de la que estábamos partiendo en la segunda regla en cuanto a la representación de estructuras resonantes es que nunca se debe violar la regla del octeto y por ello todas estas imágenes que aparecen aquí son incorrectas porque en cada una de ellas existe una de las formas en las que es más común personas que no tienen tanta práctica en el dibujo de estructuras químicas cometan errores por ejemplo aquí tendríamos un carbono con 5 enlaces ya que cada enlace representa a un par de electrones tendríamos un carbono entonces con 10 electrones de valencia lo cual es incorrecto lo mismo acá este carbono tiene cinco enlaces este también este también este también entonces esos son fáciles digamos d encontrar y de hallar que están representando a carbonos que en en los cuales se está violando la regla del octeto quizás en donde es más difícil de observar eso es en este caso que está representada la molécula con su estructura semi desarrollada allí el átomo en el cual se está violando la regla del octeto es este que estoy señalando que tiene un enlace con este otro carbono dos enlaces con cada uno de estos hidrógenos y ahí ya van tres y otros dos enlaces con cada uno de estos grupos ahí es donde se forman los cinco enlaces que tiene este carbono y debido a los cuales ya esa molécula no está bien representada y también hay otras formas en las cuales aparentemente se cumple con la regla del octeto pero no es así que es en donde tenemos átomos de carbono que tienen alguna carga es importante aquí que recuerden que cuando un átomo de carbono presenta una carga positiva o negativa únicamente va a formar tres enlaces aquí por ejemplo donde tiene una carga positiva y representan cuatro enlaces ya es una estructura incorrecta porque esa carga positiva implicaría que a lo mejor puede unirse algo más en esa posición y no es así porque allí ya está cumpliendo con la regla del octeto y por otro lado podemos tener acá cargas negativas y allí pues podríamos contar los electrones de enlace y los electrones de no enlace que serían 8 electrones de enlace porque tiene 4 enlaces covalentes ya representados y un par de electrones sin compartir entonces es muy importante que siempre se fijen en no violar la regla del octeto cuando están haciendo representaciones tanto de estructuras de resonancia como también cuando están haciendo representaciones en mecanismos de reacción estos son sólo algunos de los ejemplos más comunes en los que podemos equivocarnos pero es con práctica también con lo que los van a identificar fácilmente todos estos entonces son incorrectos y no únicamente nos tenemos que fijar en que la estructura que estamos proponiendo no viole la regla del objeto sino también tenemos que ser muy precavidos para no proponer flechas que impliquen que se viole la regla del octeto por ejemplo en este caso si yo pusiera una flecha en la cual señaló que este par de electrones generaría un doble enlace aquí generaría allí un átomo de oxígeno que tenga pies electrones de valencia que serían estos cuatro de no enlace los cuatro que ya tenía de enlace allí ya van ocho y los dos que yo estoy sumándole entonces esa flecha implicaría que este átomo de oxígeno violar a la regla del octeto y por ello sería incorrecto lo mismo ocurriría si yo propongo una flecha en esta posición donde el carbono quedaría con 10 electrones y por lo tanto también es incorrecta en este caso donde también el oxígeno está propuesto que genere un doble enlace aquí ya que ahora el que estaría incumpliendo la regla del octeto sería el nitrógeno donde también tendría pieza electrones en la cee y de no en las también este caso es incorrecto esos ejemplos en los cuales ya están señalados todos los átomos que están unidos entre sí quizás sea muy fácil de analizar pero nosotros vamos a trabajar más que nada con estructuras line o angulares en las cuales existen átomos de hidrógeno que no siempre se dibujan y es ahí en donde tienen que tener más cuidado al proponer alguna de electrones por ejemplo aquí en esta posición existen dos átomos de hidrógeno que no están indicados que están implícitos en la estructura por lo cual si yo propongo este movimiento de electrones estaría generando cinco enlaces sobre este carbono y también esa flecha sería incorrecto la tercera regla es que en todas las estructuras resonantes tiene que existir la misma carga neta y esto se debe a que en cada una de ellas se presentará el mismo número de electrones como es más difícil que estemos contando todos los electrones de enlace y de no enlace lo que hacemos es sumar las cargas de las moléculas y fijarnos si es la misma en todas por ejemplo aquí la carga neta sería la suma de esta carga positiva y esta carga negativa y sería entonces igual a 0 acá como no hay ninguna carga representada sobre ninguno de los átomos entonces también la carga en este cero y lo mismo acá donde tenemos una carga positiva es por ello que es muy importante que en todas las estructuras resonantes se coloquen todas las cargas que existen sobre todos los átomos porque esto nos va a ayudar a saber si una estructura es una estructura resonante de otra o no y por ejemplo acá tendríamos otra molécula en la cual hay una carga negativa en este átomo y otra carga negativa en el átomo de oxígeno aquí aunque todos los átomos tienen la misma conectividad que en la resonantes que están acá arriba y aunque todos esos átomos cumplen con la regla del octeto si sumamos esas dos cargas presentes para esta molécula obtendríamos una carga neta de menos 2 y por ello podemos decir que sin lugar a dudas esta molécula no es una estructura resonante de la molécula que estábamos representando con estas otras tres estructuras resonantes la última regla indica que en todas las estructuras resonantes vamos a tener el mismo número de electrones desaparecidos y aquí vamos a hacer un paréntesis para indicar qué son los electrones de sap área 2 si ustedes se fijan en todas las moléculas que están aquí dibujadas los electrones vienen en pares osea vienen en grupos de 2 cada enlace son 2 electrones y también los electrones que están libres están en general en grupos de 2 en pares entonces aquí hay un par de electrones acá hay tres pares de electrones y así los electrones de sap área 2 son los que no están en pares los que nada más es un único electrón que está allí libre entonces por ejemplo aquí en todas estas estructuras no hay ningún electrón desaparece si nosotros dibujamos esta otra estructura allí sí ahí electrones de sap área 2 tendríamos un electrón desaparecido en esta posición y un electrón desamparado en el átomo de oxígeno entonces dado que aquí hay 2 electrones de sap área 2 aunque cumple con que tiene la misma conectividad en los átomos que constituyen a la molécula que no se viola la regla del octeto en ninguno de los átomos que tienen la misma carga neta que las otras estructuras resonantes no cumple con esta cuarta regla ya que tiene dos electrones de sap área 2 y en todas las otras estructuras resonantes no hay ninguno entonces ésta tampoco es estructura resonante de las demás en las moléculas que presentan estructuras resonantes vamos a encontrar siempre que los electrones que se deslocalizan para generar una estructura resonante a partir de la otra van a ser aquellos que se encuentren en enlaces dobles o enlaces triples es decir enlaces pi y también los electrones que se encuentren sueltos que se encuentren como pares de electrones libres o también llamados electrones de no enlace y existen varios patrones que se repiten en muchas estructuras resonantes en donde podemos ver por ejemplo que hay ocasiones en donde los electrones no enlace pasan a formar enlaces pib como sería este caso en donde este par de electrones libres presentes en el átomo de nitrógeno puede deslocalizarse para generar un doble enlace entre carbono y el nitrógeno también puede darse el caso en donde los electrones que forman los enlaces pib pasen a formar electrones de no enlace que sería como lo que está aquí dibujado en donde el par de electrones el enlace pi se rompe hetero lítica mente se queda en el átomo de oxígeno allí entonces tendríamos un par de electrones libres más de los que había acá en la estructura original y también podemos encontrar un tercer patrón en donde se convierte en un enlace pi a otro enlace pi en una posición diferente dentro de la molécula que sería por ejemplo este caso en donde este enlace pi se rompe y forma un nuevo enlace entre estos dos átomos de carbono que es lo que estaríamos señalando en él también hay casos en los cuales nosotros podemos dibujar una estructura resonante a partir de otra en donde tenemos que mostrar el movimiento de más de un par de electrones al mismo tiempo y esto se da porque si no se viola la regla del objeto por ejemplo en este caso podemos decir que esta es una estructura resonante de la que está indicada acá a la derecha y para formar la tendríamos que mover por ejemplo este par de electrones de no enlace para formar un enlace para carbono oxígeno que sería este que está aquí representado pero si nada más ponemos esa flecha entonces en este átomo de carbono que estoy señalando quedarían cinco enlaces con lo cual se viola la regla del octeto y por ello tendríamos que poner otra fecha que indique otro movimiento de electrones qué ocurre al mismo tiempo que el que estamos planteando y allí entonces tendríamos que decir que el par de electrones que se encuentran formando el enlace pig va a quedar ahora sobre el átomo de oxígeno como un par de electrones libres ahora bien para poder proponer cualquiera de los flujos de electrones vistos en la diapositiva anterior podemos basarnos en algunos patrones estructurales que son comunes en muchas estructuras resonantes uno de ellos es que tengamos electrones de no enlace en un átomo que esté unido a otro átomo en el cual hay enlaces pgje aquí por ejemplo podríamos proponer que estos electrones de no enlace formen un enlace pi en esta posición que sería indicado con una flecha así si hacemos eso entonces indicaría mos que en este átomo de carbono formaríamos 5 enlaces lo cual no es posible porque violaríamos la regla del octeto y entonces tendríamos que proponer también que este par de electrones pig pasa a formar un par suelto sobre el átomo de carbono que se encuentra en y entonces generaremos una estructura resonante de este tipo el otro patrón es cuando tendríamos por ejemplo electrones de no enlace junto a un átomo en el que existe una carga positiva y allí lo que podríamos proponer es que estos electrones libres formen un enlace pi en el átomo de carbono más bien con el átomo que está unidos y entonces allí generaríamos al como lo que está representado en la imagen otro patrón que podemos encontrar es en donde tenemos un átomo con una carga positiva que está adyacente a otro átomo en el cual existe un enlace pin ojo aquí no está la carga positiva sobre el átomo que tiene el enlace pi sino en un átomo adyacente está junto a él entonces en este caso lo que va a ocurrir es que el enlace pi puede formar un nuevo enlace pi ahora en esta posición por ejemplo en este caso en donde los electrones quedarían deslocalizados hacia estos dos átomos y entonces esta sería la estructura resonante que va a resultar de ese movimiento de electrones una cuarta opción un cuarto patrón que podemos encontrar es en el que tenemos dos átomos unidos entre sí mediante un enlace sigma y uno en la cee speed y en donde uno de esos dos átomos es más electro negativo que el otro en este caso también va a ocurrir un movimiento de electrones un flujo de electrones del enlace pi hacia uno de los átomos en los cuales está formado dicho enlace pib y siempre va a ser el flujo hacia el átomo más electro negativo terol y tica y el par de electrones ahora va a quedar como un par libre sobre el átomo más electro negativo en esta molécula duras resonantes sería la que queda aquí dibujada el último patrón que vamos a revisar es en donde tenemos dobles enlaces conjugados o enlaces pi conjugados y esto se refiere a que vamos a encontrar estructuras en las que vamos a tener alterna dos enlaces sencillos con enlaces dobles estos son los enlaces conjugados y entonces podemos decir que es un enlace sencillo siguen un enlace doble y un enlace sencillo luego un enlace doble y allí podemos encontrar o no cargas y puede ser también un sistema conjugado que sea lineal o un sistema conjugado que sea cíclico en este caso vamos a ver primero este sistema que es lineal y que está conjugado también con una carga positiva allí podemos proponer dos estructuras resonantes la primera en la que les localizamos este par de electrones hacia esta posición y entonces obtendríamos una estructura resonante de este tipo y la segunda donde ahora la carga positiva queda aquí en el centro de la molécula y por ello va a permitir que se deslocalicen este otro par de electrones del enlace peak hacia esa posición y entonces obtendríamos una tercera estructura resonante que sería ésta en sistemas cíclicos es como lo que se da en el benceno y puede ser también donde el anillo esté conformado por átomos de carbono y que pueda sustituirse en uno de esos carbonos por algún hetero átomo como en este ejemplo aquí lo que tendríamos que proponer es movimientos de electrones que permitan la formación de otra estructura resonante de manera similar a lo que aparecía en el benceno por ejemplo allí se indica que este par de electrones pib formaría un nuevo enlace pi en esta posición como aquí se violaría la regla del octeto pues tendríamos que proponer que este enlace también se deslocaliza migrando a esta posición y ahora este átomo de carbono tendría cinco enlaces tendríamos que mover también a este doble enlace quedaría esta posición y la estructura resonante resultante sería dentro de todas las estructuras resonantes que podemos dibujar para una molécula existen algunas que van a contribuir más al híbrido de resonancia que otras es decir la molécula globalmente va a ser más parecida a alguna de sus estructuras resonantes que a las demás y para ello tenemos que analizar cómo son esas estructuras resonantes la primera cosa que tenemos que ver es que en la estructura resonante en la que exista un mayor número de enlaces covalentes sin que haya una violación a la regla del octeto va a ser la que contribuya más al híbrido de resonancia entonces por ejemplo aquí entre estas dos estructuras la que tiene más enlaces covalentes es la de la izquierda y esa está a la que se va a parecer más el híbrido de resonancia que a la que estamos dibujando de este lado cuando tenemos estructuras resonantes en las cuales hay diferencia entre la separación de cargas que presenta cada una la que va a contribuir más al híbrido de resonancia va a ser en la que exista una menor separación de dichas cargas por ejemplo en este caso tendríamos aquí a la derecha una estructura resonante en la que tenemos una carga positiva y una carga negativa y acá del lado izquierdo no hay ninguna carga allí como no hay ninguna carga decimos que es en esa en la que va a darse una mayor contribución para el híbrido de resonancia si ya existieran más cargas como en este caso tendríamos que ver qué tan separadas están una de otra signos opuestos y mientras menos separadas estén mayor va a ser la contribución de esa estructura al híbrido de resonancia y también se puede decir que en el caso donde tenemos estructuras resonantes en las que existen cargas formales va a contribuir más a el híbrido de resonancia a aquella estructura en la cual la carga negativa se encuentre sobre el átomo más electrón negativo por ejemplo para esta molécula tendríamos dos estructuras resonantes cada una de las cuales tiene la carga negativa ubicada en átomos diferentes en este caso sobre un oxígeno y en este otro sobre un átomo de nitrógeno la que contribuye más sería la que está aquí a la izquierda porque es en donde la carga negativa está sobre el átomo más el electrón negativo finalmente podemos decir que mientras más estructuras resonantes se puedan dibujar a partir de una molécula mayor va a ser su grado de estabilidad ya que esto va a implicar que existe una mejor distribución de sus electrones en varios núcleos que en una molécula en la cual no se puedan dibujar duras resonantes y eso podemos analizarlo también si ponemos una analogía con una papa caliente si yo tengo una papa caliente en una mano segura me voy a quemar pero si esa papa caliente la transfiera a mi otra mano entonces ya hay menos probabilidades de que me queme y si participan más personas entonces existe todavía una menor probabilidad de que algunos de los que están participando resulte lesionado entonces allí nosotros diríamos que estamos llegando a algo más estable y lo mismo va a pasar acá mientras más estructuras tengamos en donde los electrones estén deslocalizados entre más núcleos vamos a llegar a un mayor grado de estabilización y este va a ser todavía mayor cuando las estructuras resonantes que podemos tener de un compuesto tengan la misma estabilidad una estabilidad similar y eso lo vamos a saber cuando buscamos por ejemplo cuáles son las estructuras que contribuyen más a los híbridos de resonancia si observamos que tienen parecidos estructurales entonces decimos que contribuyen de la misma manera o de una manera similar y entonces podemos decir que van a tener una estabilidad similar y le van a otorgar mayor estabilidad a un ala molecular en general al híbrido de resonancia por ejemplo en este caso tenemos estructuras resonantes en las que la separación de las cargas es similar en las cuales también existe un mismo número de enlaces covalentes y también en las cuales la carga negativa queda sobre un átomo muy electro para ambos casos entonces estas dos estructuras resonantes tienen igual estabilidad y van a presentar también una mayor estabilidad en el híbrido de resonancia como tal bueno espero que este vídeo les sea de utilidad y hasta la próxima